盃、下に置くべからず

多数の人間と戦う時は、こちらが待っていてはいけない。敵が四方から攻めかかってきても、むしろ、こちらから、一方へ追い回す心で向かっていくべきである。待っていてはいけない。こちらから強く切り込み、敵の集団を追いくずし、切りくずしていくのである

これから先、覚悟を改めて恥ずかしくないように心がけるならば、どの国であろうとも知行させたい考えである。しかし、ただいまのように無分別のたわけであったならば、秀吉の甥子としてその身をながらえさせておくことは、お前だけでなく、秀吉の面目をも汚すことになるから、直々に手討ちにしてくれようぞ

ひとこと忠告したい。後進の青年諸君。もし他人の仕事に不満だったら、自分でその仕事を試みてみたまえ。他人の商売のやり方がまずいと思ったら、自分でその商売をやってみたまえ。隣家の生活がずさんに思えたら、自分の家で試してみたまえ。

大将は同じようなタイプの人を好んで使うことを避けなければならない！

貴となく、賤となく、少となく、悟りても死、迷うても死

我が君主は天にあり

反逆の意図もないのに謝罪の要求など飲めば上杉家代々の律儀さと武勇の誉れを失ってしまいます（徳川家康への直江状）

怒りにまかせ、怒気怒声を発すれば、あなたの徳望を失うことになる

人の意見を聞いてから出る知恵は、本当の知恵ではない

されども将軍の政道その理にかなわず、億兆の民艱難することあらんにはたれにても其の任に代わらるべし

それは上々、一段の吉日にござる。信長公のために討ち死にするは覚悟のうえ、二度と生きては帰ろうとは思わぬ