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「わからぬ将来のことを心配しているより、まず目前のことをする」

「城を築くより、境界まで出て戦うべきで、情勢が悪ければ、領内で決戦して、負ければ討ち死にするまでだ。籠城しても餓死を待つだけである」

「その身は若輩ではあるが、小姓頭（こしょうがしら）をも命じた者に、脇差しの鞘（さや）で頭を殴ったことは、それがしの誤りだ」

「時を移さずに行うのが勇将の本望である。早く出立せよ」

「大事の義は、人に談合せず、一心に究めたるがよし」

「若者は勇猛に頼り、壮年は相手の強弱を測って戦う」

「曇りなき心の月に先立てて浮き世の闇を照らしてぞ行く」

「外記（正重）言はれぬ事を被申候。政宗程の者が御成を申自身御膳を上るうへ。おにする（毒見する）所にてはなきぞ御膳に毒を入るるは、早十年前の事なり十年前にも。日本の神かけて毒などにて。殺し奉るべきとは夢々思はぬぞ。一度は乗寄てこそとは思ひ候」

「下宿はお止め下さい。私も家康公の御首を何度か狙ったことがございます」

「馬上少年過、世平白髪多、残躯天所赦、不楽是如何」

「茶器を割ったのではない。自分の器量の小ささを割ったのだ」

「仁に過ぎれば弱くなる。義に過ぎれば固くなる。礼に過ぎれば諂（へつら）いとなる。知に過ぎれば嘘をつく。信に過ぎれば損をする」