「何かが十分重要であれば、たとえ成功の見込みが薄くても、やってみる価値がある。」

「でも振り返ってみると、それは得策ではありませんでした。CEOとして迎え入れた方はあまり優れた方ではなかったのです。私が思うに、会社の成功は彼にも投資家達にも寄与していません」

「新しくCEOとして雇う方が会社に利益をもたらすだろうと信じていました。CEO業務を他の方に任せることによって、僕はソフトウェア制作や製品監修等、自分の好きなことに専念できると思いました」

「CEOとして具体的に何をすればいいかわからなかったし、投資家も変な人は抜擢しないと思ったし。その道のプロに任せたほうがいいと思ったのです」

「当初は私がCEOでした。最初の一年くらいですかね。でもベンチャーキャピタルファンディングを受けたことにより、私達のビジネスに投資した投資家達がプロのCEOを迎え入れたがったのです」

「初めの方針はメディア関連の会社のオンライン化を手助けするソフトウェアをつくることでした。ニューヨークタイムズ等オンラインサービス化を手伝いましたね。当時はすべてがオンライン化されていなかったので。多くの人がそこに気が付いていませんでした」

「それで兄弟と友人のGreg Kouriと三人で一緒に会社を始めました。それがZip2です」

「学部長は休学を認めてくれました。その時、「君が戻ってくることはないだろう」と言われたのですが、実際その通りとなりました（笑）」

「実は、最初は自分で起業するのではなく、ネットスケープで働こうとしたんです」

「最初にシリコンバレーに来たのは、スタンフォードの大学院で高エネルギー物理学を学ぶためでした。それが1995年で、インターネットは世界にものすごい影響を与えるものなんだと衝撃を受け、インターネットの世界でやっていきたいと志すようになりました」

「死の恐怖は、死そのものより人を悩ます。」

— 赤井秀一

「そんな顔をするな…命に代えても守ってやる…」

— 赤井秀一

「目先の事に囚われて…狩るべき相手を見誤らないで頂きたい…」

— 赤井秀一

「取り憑かれているんじゃない…冒されているんだ…好奇心という名の…熱病にな…」

— 赤井秀一

「思い出していたんだ…おまえによく似た女を…平静を装って陰で泣いていた、ばかな女のことをな…」

— 赤井秀一

「まさかここまでとはな…」

— 赤井秀一

「風はろうそくの火を消し、たき火を燃え上がらせる。ランダム性や不確実性、混沌も同じだ。それらから隠れるのではなく、使いこなしたい。私はたき火でありたいし、風を待ち望みたい。」

— ナシーム・ニコラス・タレブ

「愚か者が「時間の無駄」と呼ぶものこそ、たいていは最良の投資である。」

— ナシーム・ニコラス・タレブ

「受け取る金より、断った金のほうが美味しく感じられるとき、あなたは豊かである。」

— ナシーム・ニコラス・タレブ

「先延ばしは私たちの自然な防御なのだと、理解している人は少ない。物事が自ら片づき、反脆さを発揮するのに任せているのだ。」

— ナシーム・ニコラス・タレブ