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「僕は、自分たちで作っている「ほぼ日手帳」は完全にメモ帳として使い、日々食べたものや観た映画とか考えことを記録しています。そうすると、「あのときこうやったな」「一昨年のあれ、今なら実現できるな」とか考えることができる」

「スケジュールは、秘書から毎日メールでもらっています。日ごとに更新されていくので、毎日の予定をちゃんとはつかんではいません。でも、そのくらいがいい。スケジュールを把握していると上手にやろうとして、力の入ったスイングばかりになっちゃうというか。やっぱり何があっても、「はい」ってスタートできるようじゃないと、たくさんの仕事を動かせないんですよね」

「生産力を最大にするのって、僕、夜中なんですよ。夜の１０時くらいから、ベッドに入る４時３０分くらいまでは、一人になれる。その間にＤＶＤを観たり、犬と遊んたり、ジャムを煮たり・・・・。その足し算が僕を決めている時間であり、僕が生きている時間なんでしょうね」

「いい状態で仕事をするためには、健康も大事。僕は、気になっていることをそのままにしないようにしています。この前は産業医の先生に「本当に物忘れがひどくて」って相談したら、脳ドックをすすめてくださったので、すぐに受けてきたんですよ。何にも異常はなく、健康だってわかりました（笑）。体調が悪いのは、体のせいじゃなく、自分のせい。体を言い訳にしないことです」

「リフレッシュは京都に行くこと。食事の予定を入れたり、本を読んだり、リゾートでやるようなことをするんです。今は２、３カ月にいっぺんくらいの頻度で行っています。滞在は短期だと２泊３日、長期だと一週間くらい。そういうときこそ考えられることがあるので、仕事の道具は一式、一応送る。けど、たいてい仕事はしません。でも、実はそのときに生まれているアイデアってものすごく多いんです」

「「ほぼ日刊イトイ新聞」は「酔狂なコピーライターがやっている遊び」と見られがちですが、この先もずっと企業として社会の中で存続していきたい。だから客観的に自分たちの個性を評価してくれるところを探していました」

「僕は「仕事をするのが嫌」というのが前提としてあるんです。小さいときから会社に勤めるのが怖くてしょうがなくて。夢に見るほど嫌でした。「何時から何時まで会社に来い」と言われて喜んで来る人がいるとは、僕はいまも思っていません。皆いつでも「どこかに遊びに行きたい」と思っている。そのことを前提に組織や仕事のあり方について考えてきたというのが本音なんですね」

「僕は、バンドマンが観客を呼ぶために工夫するのと同じようなことをやってきました。ミュージシャンが最初にギターを習うとき、ギターでどう稼ぐかではなく、「どういう音楽をつくりたい」「どういう演奏をしたい」といったことを真っ先に考えると思います。利益や売上、顧客の価値について考えるのはずっとあとになってからだと思うんです。たぶん僕も、「まず音楽がつくりたかった」というミュージシャンと同じような感覚で経営してきたと思います」

「僕のやっていることにユニークな部分があるとしたら、「本当は誰も、働きたいなんて思ってないんじゃないか」という疑いから組織のあり方や仕事の仕方を考えてきたことです。そして、この点に秘密があるんじゃないかと考えています」

「僕はただ、「こうしたら人が喜ぶんじゃないか」「こうしたら自分が気持ちいいんじゃないか」と思うことを中心にやってきたんです」

「よそのインターネット会社が何をやっているかを考えないで始めた会社ですし、今でも、ほかとどこが違うのか、考えることをしていなんです。もともと「ほぼ日（ほぼ日刊イトイ新聞）」は、僕の「やりたい」思いというより「やりたくないことをやりたくない」思いから始まった事業ですから」

「ほぼ日（ほぼ日刊イトイ新聞）」が大切にしているのは、「やりたい」という気持ち、つまり動機なんです。僕はもともとコピーライターで、そのときの動機というのは、表現力を発揮したいとか、お客さんである企業の役に立ちたいとか、いろいろありました。でも、企業や元請けの広告代理店の事情が優先されて、自分の動機とは重ならなくなるときがあるんです。だから、自分が決裁できる、自分で決められる仕事をやりたいと思って始めたのが、この仕事なんです」