「「このごろの若いものは、だらしがない」とか、「昔はよかった」というような発言は、太古の昔からずっと続いてるらしいのですが、それでも、かつて若かったものが、年をとると言い出すようになるものらしいです。同じように、若いものが、「おとなは信じられねぇ」と言うのも、おそらくずっとくり返されてきたことで、ぼくも、ある時期まで、そう言ってたように思います。どちらの発言も、「じぶん」が固定しているんですよね。「じぶん」は、絶対に「あっち」にはいない。そういう確信があるから言えるセリフなわけです」
糸井重里
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「「このごろの若いものは、だらしがない」とか、「昔はよかった」というような発言は、太古の昔からずっと続いてるらしいのですが、それでも、かつて若かったものが、年をとると言い出すようになるものらしいです。同じように、若いものが、「おとなは信じられねぇ」と言うのも、おそらくずっとくり返されてきたことで、ぼくも、ある時期まで、そう言ってたように思います。どちらの発言も、「じぶん」が固定しているんですよね。「じぶん」は、絶対に「あっち」にはいない。そういう確信があるから言えるセリフなわけです」
糸井重里
「企画だとかアイディアだとか言われるものは、かたちになる前の段階では、早く見せあったほうがいい。そうしたら、進行に余裕ができるので、やり直しとか、もっといいものにするための時間が、しかりとれるからです。ただ急ぐために急ぐというわけじゃない。おちついていいものにする時間がほしいから、早くやることが大事になってくるのです」
糸井重里
「「一度やってみたいと思ってる」ことを、本気でやろうとしている人は、昨日も今日も、そのためのなにかをやっているんです。いや、身も蓋もない言い方ですが、ホームランでもナンパでも、実際にやってる人間は、本気なんですよね。そして、夢のように夢を語るだいたいの人は、本気じゃなくて、いつか忘れちゃうんです。ホームランを打てないかもしれないことに、挫折もしないだろうし、敗けを認める必要もない。うまくいかなくて謝ったりするようなこともない。だって、本気じゃないんだから、忘れるだけなんです」
糸井重里
「誰だって飽きるのである、と。しかし、飽きてないふりをすることで続けられるのだ。飽きるからやめてしまうのは、アマチュアで、飽きても飽きてないふりをしているうちに続くのがプロ」
糸井重里
「「どうやって、食っていく?」そこからしかはじまらないような気がする」
糸井重里
「20代30代の頃は『金がすべて』この頃に『金がすべてじゃない』なんて言うのは嘘つき。でも50になった時に『金がすべて』と思っているような人生にはしたくない」
糸井重里
「常に自分が出来ることより少し難しいことをやって、常にしんどいと思っていないと、出来ることしかやらない屑人間になってしまう」
糸井重里
「文章とは何よりも内容を『伝えること』が最優先なわけですがから、文章力を磨くことなんかよりも、まず相手の目をしっかり見て、話せるように練習するのが先決でしょう」
糸井重里
「いつか無くなるものを求めちゃいかんのだよ。無くなるものは、求めるためではなく、そいつで遊ぶために、この世にあるんだからな」
糸井重里
「僕は実は昔より今のほうが働いています。それは楽しくて仕方がないから。働くことは大変だとか、仕事をナメちやいけないとか、生きていくためにお金を稼がなきゃいけないとか言う人が僕の周りにもたくさんいたけれど、僕はそうは思いません。働くことは、やっぱり楽しい。大変なことも難しいことももちろんあるけれど、それでも面白い。それが今、一番伝えたいメッセージなのです」
糸井重里
「「誰々に会う」「どこどこへ行く」というスケジュールは他人のものです。「スケジュール表が真っ黒」って言い方がありますが、他人のもので埋め尽くされてしまっているので、それを続けているとおかしくなってしまう」
糸井重里
「僕は毎日寝る前に腕立て伏せ50回、腹筋20〜30回、それとスクワットをやっています。「しまった」っていう写真を見てから一念発起したんです。朝晩には体重計にも乗っています。50グラム単位で量れるものを使っているから、効果が目に見えるし、ゲーム感覚で楽しくなる。長続きするコツかもしれません」
糸井重里