「人間はなぜ進化の上でアートを捨てなかったのか？というのも私の興味の対象の一つ」

「今まで出会ったことのない美しいもの、好奇心が満たされる人や物、人間をインスパイアしてくれるものに出会えることはこの上ない喜び」

「私にとってインキュベーターの経営や投資の上での哲学ははっきりしています。創業者と共に「リスクを取ること」です」

「勇気を持って、結果を出していく方にマインドセットする必要がある」

「日本に起業家が足りない理由ははっきりしていて、「勉強しすぎ」なのです」

「論理を超えた今までとは異なる考え方を打ち出すことがますます重要」

「他人の成果を喜ぶ気持ちが自己効力感を高める」

「小さなハードルを自分で超えるというチャレンジを繰り返すことが有効」

「起業のタイプを、解決すべき課題から入るミッション型と、自分の理念の追求を目指すビジョン型の2つに分けるとすれば、特に私のように年齢を重ねてから挑戦する場合は、ビジョン型のほうがやり抜くことができると思います」

「（壁に直面したら）何かが見つかるまで待つんです。その段階では、待っている状態に耐えられること、もやもやした状況に耐えられるかが問われます」

「死の恐怖は、死そのものより人を悩ます。」

— 赤井秀一

「そんな顔をするな…命に代えても守ってやる…」

— 赤井秀一

「目先の事に囚われて…狩るべき相手を見誤らないで頂きたい…」

— 赤井秀一

「取り憑かれているんじゃない…冒されているんだ…好奇心という名の…熱病にな…」

— 赤井秀一

「思い出していたんだ…おまえによく似た女を…平静を装って陰で泣いていた、ばかな女のことをな…」

— 赤井秀一

「まさかここまでとはな…」

— 赤井秀一

「風はろうそくの火を消し、たき火を燃え上がらせる。ランダム性や不確実性、混沌も同じだ。それらから隠れるのではなく、使いこなしたい。私はたき火でありたいし、風を待ち望みたい。」

— ナシーム・ニコラス・タレブ

「愚か者が「時間の無駄」と呼ぶものこそ、たいていは最良の投資である。」

— ナシーム・ニコラス・タレブ

「受け取る金より、断った金のほうが美味しく感じられるとき、あなたは豊かである。」

— ナシーム・ニコラス・タレブ

「先延ばしは私たちの自然な防御なのだと、理解している人は少ない。物事が自ら片づき、反脆さを発揮するのに任せているのだ。」

— ナシーム・ニコラス・タレブ