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「僕は「仕事をするのが嫌」というのが前提としてあるんです。小さいときから会社に勤めるのが怖くてしょうがなくて。夢に見るほど嫌でした。「何時から何時まで会社に来い」と言われて喜んで来る人がいるとは、僕はいまも思っていません。皆いつでも「どこかに遊びに行きたい」と思っている。そのことを前提に組織や仕事のあり方について考えてきたというのが本音なんですね」

「僕は、バンドマンが観客を呼ぶために工夫するのと同じようなことをやってきました。ミュージシャンが最初にギターを習うとき、ギターでどう稼ぐかではなく、「どういう音楽をつくりたい」「どういう演奏をしたい」といったことを真っ先に考えると思います。利益や売上、顧客の価値について考えるのはずっとあとになってからだと思うんです。たぶん僕も、「まず音楽がつくりたかった」というミュージシャンと同じような感覚で経営してきたと思います」

「僕のやっていることにユニークな部分があるとしたら、「本当は誰も、働きたいなんて思ってないんじゃないか」という疑いから組織のあり方や仕事の仕方を考えてきたことです。そして、この点に秘密があるんじゃないかと考えています」

「僕はただ、「こうしたら人が喜ぶんじゃないか」「こうしたら自分が気持ちいいんじゃないか」と思うことを中心にやってきたんです」

「よそのインターネット会社が何をやっているかを考えないで始めた会社ですし、今でも、ほかとどこが違うのか、考えることをしていなんです。もともと「ほぼ日（ほぼ日刊イトイ新聞）」は、僕の「やりたい」思いというより「やりたくないことをやりたくない」思いから始まった事業ですから」

「ほぼ日（ほぼ日刊イトイ新聞）」が大切にしているのは、「やりたい」という気持ち、つまり動機なんです。僕はもともとコピーライターで、そのときの動機というのは、表現力を発揮したいとか、お客さんである企業の役に立ちたいとか、いろいろありました。でも、企業や元請けの広告代理店の事情が優先されて、自分の動機とは重ならなくなるときがあるんです。だから、自分が決裁できる、自分で決められる仕事をやりたいと思って始めたのが、この仕事なんです」

「ほぼ日（ほぼ日刊イトイ新聞）」は、最初は事業だとも思っていなかったですから。広告の仕事をするなりゲームを作るなり、我慢してでも稼いで、そのおカネを入れれば回っていくだろうというくらいに考えていました。当初は「芸能人のレストラン」みたいな、中途半端なところがありました」

「「永久紙ぶくろ」という、ジッパーもなければ間仕切りもない、長方形のナイロン製の袋も、僕自身が欲しくて作ったものです。９０年代の半ば、釣りばかりしていた時期があって、そのときに餌の袋だとか、いろんなゴミを放り込めるような袋があれば便利だと思った。商品としては、人に差し上げられるくらいの、ちょっとした袋に発展したのですが。ビニール傘に近い発想でした」

「こういう商品を作ってほしいとか、この商品をこう改良してほしいというご意見は、なるべく聞かないようにしています（笑）。もちろん、お客さんのご意見は聞きますが、モニターとして意識しすぎると、「あぶはち取らず」になってしまう。だから、意識しすぎないようにしています。アンケートも当てにしすぎるといけません。どうしても「考えるために考えた」アイデアが入りますから」

「もともと商品開発に自信はありました。同時に、１ヵ月に１個、新商品を出せと言われたら絶対できない自信もある（笑）。でも、それでいいと思うんです。商品開発のプロじゃないから構わない」

「商品に関する読者の方からの要望は、全面的には聞かなくても「これ面白いので見てみてください」といった提案はよく聞いているんです。ある本が面白いと聞けば、すぐに買って読む。「みんなにこの本を読んでほしい」と思ったときや、「この人を知ってほしい」と思えば、「ほぼ日（ほぼ日刊イトイ新聞）」で紹介します。商品もそう。よそのものを売るのに全力になる会社って、あまりないんじゃないかな。でも僕らはいいなって思ったら、おカネになろうがなるまいが一所懸命手伝う。そうやっていると、やがて面白いことが生まれるんじゃないかと思っているから」

「ニュースは熱を帯びるでしょう。でも熱を中心に動機を集めると危ない。すぐ冷えますからね。「熱」と「冷」の間に「温」があって、ほとんどの人は「温」のゾーンにいる。「温」の状態が快適だから人はそこにいたい。「ほぼ日（ほぼ日刊イトイ新聞）」も、その「温」でいきたいと思っています」