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「自分は決して芸術家ではないという部分が忘れてはいけない立脚点としてあります。だから、色々なものに挑戦できるのだと思います」

「初めての仕事に挑戦するときや、難しそうな用事を頼まれたときなど、つい「できるかな？」と考えて、不安になるものです。でも、本当の答えなどわかりません。結局、すべてのことはやってみなければ、わからないのです」

「愚者は日々怠惰に過ごし、賢者は日々新しいことに挑戦する」

「大人が子供たちから学ぶべきことがある。失敗を恥じるのではなく、起き上がりもう一度挑戦することだ。大抵の大人たちは、とても臆病で用心深く、“安全であろうとする。そのため、縮み上がって柔軟性を失い、臆病になる。これが、多くの人間が成功しない理由だ。ほとんどの大人たちが挫折に屈してしまったんだ」

「挑戦してる奴にしかチャンスはやって来ないから」

「マルティン・ブーバーという著名な哲学者は、「人は始めることさえ忘れなければ、いつまでも若くある」という言葉を残しました。新しいことへの挑戦を続ければ、体は老い衰えても、心の若さはいつまでも続く。私なりに「創（はじ）める」という字を当てて座右の銘にしています」

「人生とは未知の自分に挑戦することだよ」

「（ウォーリーを探せ！に挑戦し３０分後に）これってナニ探せばいいの？」

「（チンピラに売られたケンカに勝ってしまい）チャンピオン認定書にいかなる者の挑戦も受けなければならないと書いてある」

「コンプレックスなんて無意味だとわかります。すると劣等感が強みに変わる。傷つきたくなくて引いたラインを超えて挑戦すれば、新しい世界が開けます」

「（『山下組』13年ぶりの大学日本一になった年について）してやったりという感じもあるけれど、何より勝つチームがやるべきチャレンジを続けた1年。あの年は色々なチャレンジをしたじゃない。春にヘンリー、ヤングをコーチとして呼んだり、東伏見のさよならイベントをやったり、アディダスジャパンとパートナーシップ契約を結んだり。何事にも挑戦する姿勢が、チームにも伝播して、勢いがついて、今年は俺たちが勝つんだ、誰もがワセダが勝つと感じる雰囲気を作った。そういう1年だったと思います」

「顧客が不必要にお金を取られている業界、または、お金に見合ったサービスを受けていない業界。こういうところに革新的な方法で挑戦するんだ」