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「闇雲に攻める前に、全体をとらえるべきです。まずはじめに、どこで世界一になるのかの方向性を定めなければいけません。どの分野で事業をするかで、将来の半分は決まります。ナンバーワンと組むことに成功すれば、黙っていても全てがうまくいきます」

「２０代で名乗りを上げ、３０代で軍資金を最低でも１０００億円貯め、４０代でひと勝負し、５０代で事業を完成させ、６０代で事業を後継者に引き継ぐ」

「どんな高級な料理でも、飽きてしまっては食欲がわかないものだ」

「会社に新しい血を注ぐことで、チャンスや可能性が広がる」

「私の場合、４年に一度くらい困難な事態にぶちあたり、そうするとメディアからボコボコに叩かれる。最近は、民主主義社会にはメディアという社会的システムがあるのだと納得することにしたんです。メディアが間違いを犯そうとする個人や会社に対して警鐘を鳴らすのは社会的システムなんです。自分が叩かれるのはつらいけれど、もし、そうしたシステムがないと社会が大きな危機を迎えてしまう。非難に対しては自分自身が強くなっていくしかない」

「役員会や社内会議でよくありがちなのは、肩書が上の人の意見が通ってしまうことです。ある意見に対して、正しい、間違っているという判断ではなく、「これは社長の意見だから、あれは部長が言ったことだから」と通してしまうと、誰も意見を言わなくなる」

「新入社員の発言でも、それが正しいことならば会議を通るという体質にしておかないと、会社は成長していきません」

「小売りや製造業は農耕民族みたいな性格があるかもしれません。対してインターネットの世界は狩猟民族的なところがあります。ある日突然、パソコン一台を肩にさげてきた若者が、業界を席巻することもありうるのです。だから、私としては常にフィールドを眺めてチャンスの芽を探しておかなくてはならない。チャンスを見つけたら、素早くとびかかって事業にする。レーダーで探査していないと、一瞬のうちに抜き去られてしまう業界です」

「のほほんとやっていたら、あっという間につぶれてしまうのがベンチャーです。ベンチャー企業イコール危なっかしいってことです」

「私は自分の人生は波乱万丈ではあるけれど、やってる本人にしてみれば面白くて仕方がない人生だと思っています。何度でも孫正義の人生をやりたい。たとえ無鉄砲だと言われても」

「アウトサイダーとして業界に挑むには大きな困難がついてくる。しかし私にとって、それを乗り越えていくのが生きている実感なんです」

「豆腐屋のように、「１兆（丁）、２兆」と売上を数えるようなビジネスをやる」