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「決断の時に、あなたができる最良のことは、正しいことである。最悪なことは何もしないことである」

「間違った判断をしてしまうことはあると思う。後悔する決断があってもいいと思う。後悔がなく間違った選択をしないようにと言われるけど、後悔とわかっていても飛び込まないといけない瞬間というのは、人生の中で一度や二度はあってもいいんじゃないか（2020年2月21日ジャーニーズ事務所退所会見）」

「よく起業決断の理由を聞かれますが、恋愛と同じような感覚です。今の仕事よりも魅力的なものが見つかったから、そちらを選んだだけ」

「ビジネスの世界でも、トレードオフという概念に慣れていない人によく出くわします。A案にもいいところがあるが、B案も悪くない、かといってC案も捨てるのは惜しい・・と悩んだ挙句、決断を先送りしてしまう。そういう人は、何かを決めることは、何かを捨てることであり、両者はトレードオフの関係にあるということがわかっていない。あるいはトレードオフを引き受ける覚悟がないのです。何かを取れば何かを失う。決して「いいとこ取り」はできないのです。これを思考の軸に加えておくことで決断は確実に速まります」

「決断に後悔なく、悔しさには落ち着きを」

「コーチにとって大切なのは、選手はなぜそういう決断をしたのかを考えること」

「リーダーは正解のない問いに直面し続けている。一人で悩み、考え抜くけれど、最後は自分を信じて決断するしかない」

「物事の判断基準は「損か得か」「好きか嫌いか」「正しいか間違いか」など色々ありますが、僕は様々な決断を下すときに必ず「この生き様は美しいか？」」

「誰かが勇気ある決断をしなければ、どんな事業も成功しないだろう」

「決断の場面においてはトップは常に孤独である」

「（引退の決断に際して）自分の中ではまだまだやりたい気持ちが強いが、自分の気持ちだけで中途半端にしていても周りに迷惑をかけるだけだと思った」

「成長を続けるためには、私たちは学び、決断し、実行し、そして、なおも学び、決意し、実行しなければならない」