「最大のリスクはリスクを取らないことだ。変化が速い世界では、リスクを取らないことが唯一確実に失敗する戦略だ。」

「私の望みは会社を作ることではありませんでした。人々をもっと近くにつなげたい、結びつけたい、という目的意識に突き動かされていました」

「たぶん動くと思うからリリースしようぜ！」

「あの新役員には辞めてもらうしかないな」

「お金がないならアイデアを出せ」

「仕事以外の時間はだいたいガールフレンドと愛犬と過ごしています。家にはあまり家具も置いてないし、すごく質素な生活ですよ。ぼくたちは世界中の人に良いサービスを届けたい。そのためには自分たちが孤立した状態になってはダメだ。」

「僕はこんなふうに考えたんだ。みんな僕と同じ大学生だ。だから、自分に面白いものはみんなにも面白くて便利なものになるんじゃないかなって。」

「大学にやらせてしまうと二〜三年はかかってしまう。僕ならもっといいものがつくれるし、一週間で立ち上げてみせる」

「普通の会社とは違い、僕たちは金儲けのためにサービスをつくっているのではなく、いいサービスをつくるためにお金を稼いでいます」

「僕は自分のつくったものに値札をつけることが好きじゃない。大金が手に入るかもしれないけれど、それは僕たちのゴールじゃない」

「死の恐怖は、死そのものより人を悩ます。」

— 赤井秀一

「そんな顔をするな…命に代えても守ってやる…」

— 赤井秀一

「目先の事に囚われて…狩るべき相手を見誤らないで頂きたい…」

— 赤井秀一

「取り憑かれているんじゃない…冒されているんだ…好奇心という名の…熱病にな…」

— 赤井秀一

「思い出していたんだ…おまえによく似た女を…平静を装って陰で泣いていた、ばかな女のことをな…」

— 赤井秀一

「まさかここまでとはな…」

— 赤井秀一

「風はろうそくの火を消し、たき火を燃え上がらせる。ランダム性や不確実性、混沌も同じだ。それらから隠れるのではなく、使いこなしたい。私はたき火でありたいし、風を待ち望みたい。」

— ナシーム・ニコラス・タレブ

「愚か者が「時間の無駄」と呼ぶものこそ、たいていは最良の投資である。」

— ナシーム・ニコラス・タレブ

「受け取る金より、断った金のほうが美味しく感じられるとき、あなたは豊かである。」

— ナシーム・ニコラス・タレブ

「先延ばしは私たちの自然な防御なのだと、理解している人は少ない。物事が自ら片づき、反脆さを発揮するのに任せているのだ。」

— ナシーム・ニコラス・タレブ