「デジタル化となった現在では、もはや国境は意味がない」

「とにかく若い社員にチャンスをあげないと、ほんとに頭のいいやつは辞めますよね」

「意思決定が遅くなることはしたくない。これ一番大事なこと」

「（今後は）時代の変化に、敏感な人材が必要になるでしょう」

「大好きだった音楽を作っていたら、会社が大きくなり、たまたま社長になってしまったという思いがどうしてもある」

「映像配信サービスは大きな投資でした。でもこれからも大きな勝負をして、周囲に「大丈夫？」と言われるようなことをまた考えますよ」

「パートナーも、時とともに臨機応変に変わっていく可能性はあります。」

「プラットフォームという基盤を持ちながらリスクを張ったビジネスをしよう」

「日本人は欧州発のものを、米国発のものより受け入れやすい。欧州は、リズムよりもメロディーを重視する曲が多いんです。そこが日本人の心の琴線に触れる」

「聖域を取り払って、ゼロから会社を考え直さなければ、相当まずいところまで来ている」

「死の恐怖は、死そのものより人を悩ます。」

— 赤井秀一

「そんな顔をするな…命に代えても守ってやる…」

— 赤井秀一

「目先の事に囚われて…狩るべき相手を見誤らないで頂きたい…」

— 赤井秀一

「取り憑かれているんじゃない…冒されているんだ…好奇心という名の…熱病にな…」

— 赤井秀一

「思い出していたんだ…おまえによく似た女を…平静を装って陰で泣いていた、ばかな女のことをな…」

— 赤井秀一

「まさかここまでとはな…」

— 赤井秀一

「風はろうそくの火を消し、たき火を燃え上がらせる。ランダム性や不確実性、混沌も同じだ。それらから隠れるのではなく、使いこなしたい。私はたき火でありたいし、風を待ち望みたい。」

— ナシーム・ニコラス・タレブ

「愚か者が「時間の無駄」と呼ぶものこそ、たいていは最良の投資である。」

— ナシーム・ニコラス・タレブ

「受け取る金より、断った金のほうが美味しく感じられるとき、あなたは豊かである。」

— ナシーム・ニコラス・タレブ

「先延ばしは私たちの自然な防御なのだと、理解している人は少ない。物事が自ら片づき、反脆さを発揮するのに任せているのだ。」

— ナシーム・ニコラス・タレブ