「学校の秀才が必ずしも社会の秀才ではない」

「相手の電波が何チャンネルに合っているかを知って、その電波を出せば、ちゃんと受信する。それがコミュニケーションだ」

「黙っているほうが安全だという雰囲気は、非常に危険だ」

「仕事を思いきりしたうえで、さらに思いきり遊ぶことこそ、素晴らしいことだと思う」

「「欲がない人間」「好奇心のない人間」に用はない」

「「日本あっての世界」ではなくて、「世界あっての日本」なのです」

「トップが下を信頼しなきゃ、下が上を信頼するはずがない」

「まったく違う知識や考えを持った人と、まず対話できることこそ大事だ」

「（君に）辞めてもらっては困る。君と僕が考え方が同じなら二人も要らない。違うから必要なんだ」

「日本人の中には、意見に食い違いが生じると、友情もそこまでと考える人が多い。しかし、欧米人は、相手を友達と思えばこそ、とことん議論し、徹底的に思うところを説明しようとする」

「死の恐怖は、死そのものより人を悩ます。」

— 赤井秀一

「そんな顔をするな…命に代えても守ってやる…」

— 赤井秀一

「目先の事に囚われて…狩るべき相手を見誤らないで頂きたい…」

— 赤井秀一

「取り憑かれているんじゃない…冒されているんだ…好奇心という名の…熱病にな…」

— 赤井秀一

「思い出していたんだ…おまえによく似た女を…平静を装って陰で泣いていた、ばかな女のことをな…」

— 赤井秀一

「まさかここまでとはな…」

— 赤井秀一

「風はろうそくの火を消し、たき火を燃え上がらせる。ランダム性や不確実性、混沌も同じだ。それらから隠れるのではなく、使いこなしたい。私はたき火でありたいし、風を待ち望みたい。」

— ナシーム・ニコラス・タレブ

「愚か者が「時間の無駄」と呼ぶものこそ、たいていは最良の投資である。」

— ナシーム・ニコラス・タレブ

「受け取る金より、断った金のほうが美味しく感じられるとき、あなたは豊かである。」

— ナシーム・ニコラス・タレブ

「先延ばしは私たちの自然な防御なのだと、理解している人は少ない。物事が自ら片づき、反脆さを発揮するのに任せているのだ。」

— ナシーム・ニコラス・タレブ