「自分の考え方をつくり上げ、自分で自分の道を探すということ」

「本当にやりたいことがあるのであれば、周囲の目を気にして選択肢から外さないで、やりたいようにやったらいいと思います」

「これまで自分で色々と物事を決めてきた人間なので、人にアドバイス言うのが好きではないんですよ。だってその人の人生の責任は取れないじゃないですか」

「芸能の世界ですごく素敵だと思うのが、コメンテーターをやりながらＣＤを出す人がいたり、お笑いをやりながらドラマや舞台をやったり、レポーターをやったり、すごく活動の幅が広くて、いろいろなことが体験できるんです」

「日本に来て、今私が挑戦していることがこれまでのものとは違っても、過去に自分がアメリカでやってきたことを捨てたわけではないんです。自分がやってきたことの延長に今の自分がいて、この瞬間も成長過程の途中だと思っています」

「行動力というものは、物事を前進させていく上で大事だと思っているので、「何かを欲しい」「やりたい」と思ったら、まず一回やってみるようにしています。そこで失敗したら、何で失敗したのか分析できますが、一歩踏み出さないとそこに行くこともできない。自分のデータが貯まらないじゃないですか。そういう意味でも、いつも思い切りのある決断をしてきたように思います」

「ＣＩＡの内定を蹴ってハーバードへの進学を決めたのもわりとすぐだったので、私はいわゆる一般的なアメリカ人と比べても極端な人間だとは思います」

「私はあまり思い詰めたりせず、直感で決める人間なんです」

「自分の人生に対する最良のアドバイスをできるのは自分自身だから、最終的には自分で決めて、自分で責任を取るんです」

「（「せっかくハーバードを出たのに、どうしてお笑い芸人になったの？」という質問について）「なんで？」と聞かれても、「やりたかったから」という他ないですし、それで納得してもらえなくても、どうして分かってくれないのかと思うだけ」

「死の恐怖は、死そのものより人を悩ます。」

— 赤井秀一

「そんな顔をするな…命に代えても守ってやる…」

— 赤井秀一

「目先の事に囚われて…狩るべき相手を見誤らないで頂きたい…」

— 赤井秀一

「取り憑かれているんじゃない…冒されているんだ…好奇心という名の…熱病にな…」

— 赤井秀一

「思い出していたんだ…おまえによく似た女を…平静を装って陰で泣いていた、ばかな女のことをな…」

— 赤井秀一

「まさかここまでとはな…」

— 赤井秀一

「風はろうそくの火を消し、たき火を燃え上がらせる。ランダム性や不確実性、混沌も同じだ。それらから隠れるのではなく、使いこなしたい。私はたき火でありたいし、風を待ち望みたい。」

— ナシーム・ニコラス・タレブ

「愚か者が「時間の無駄」と呼ぶものこそ、たいていは最良の投資である。」

— ナシーム・ニコラス・タレブ

「受け取る金より、断った金のほうが美味しく感じられるとき、あなたは豊かである。」

— ナシーム・ニコラス・タレブ

「先延ばしは私たちの自然な防御なのだと、理解している人は少ない。物事が自ら片づき、反脆さを発揮するのに任せているのだ。」

— ナシーム・ニコラス・タレブ