「現在は情報こそが通貨です。したがって、お金を稼ぎたかったら、情報を集めてそれを組み合わせてみて、それが行動変革につながり、儲けが生まれるという何段階かのステップにするほうが、遠回りなようで実は近くなります」

「歴史から学ぶのがフレームワークだとしたら、経験から学ぶのがディープスマート力、さらに失敗力だと思います」

「いかにある情報を再現性がある形で分解し、再構築できるかということがアウトプットの技術の最大のポイントであり、そのことが必要であるということを認識するだけでも、効率が変わってきます」

「まずは、「簡単なものほど伝わりやすい（簡略化）」「必要な時にはいつでも深い情報に入れる（階層化）」「全体像がいつでもわかる（フレームワーク化）」の３つを心がけてみましょう」

「とにかく、何かの知的生産を行う時に、集中力を上げるために必要なものは、意志の力でもなく、スマートさでもなく、単純に体力です」

「人間の学習方法の特徴として、成功体験から学んだことよりも、失敗体験から学んだ事の方が、より応用範囲が広い、ということがある」

「小さくとも継続的な改善こそが、結局は大きな変化につながります。私は毎日「0.2%」ずつ改善していくことをいつもお勧めしています。例えば、自分の行動習慣を0.2％改善すると、明日の自分は100.2％になります。これを365日続けると、207.3％になります。つまり、毎日0.2％ずつ改善していくと、1年後には2倍の変化を達成できるわけです」

「身の回りにいる物書きで食べている人系は、少なくとも、毎日5000文字くらいはアウトプットしている。インプットは、その10倍から20倍くらい。というイメージなんです。しかも、それが息を吸って吐くように、努力ではなく、できないといけない」

「ダイエットも勉強も同じです。本を何冊も読みこんだところで、実行しなければ効果は出ません。インプットとアウトプットはほぼ同量にするといいでしょう」

「本は1冊で、だいたい10万字の分量を必要とします。したがって、まず大事なことは、他の人の経験よりも『広い』または『深い』ことを、10万字分にしても薄まらないくらい貯められるかどうかです」

「死の恐怖は、死そのものより人を悩ます。」

— 赤井秀一

「そんな顔をするな…命に代えても守ってやる…」

— 赤井秀一

「目先の事に囚われて…狩るべき相手を見誤らないで頂きたい…」

— 赤井秀一

「取り憑かれているんじゃない…冒されているんだ…好奇心という名の…熱病にな…」

— 赤井秀一

「思い出していたんだ…おまえによく似た女を…平静を装って陰で泣いていた、ばかな女のことをな…」

— 赤井秀一

「まさかここまでとはな…」

— 赤井秀一

「風はろうそくの火を消し、たき火を燃え上がらせる。ランダム性や不確実性、混沌も同じだ。それらから隠れるのではなく、使いこなしたい。私はたき火でありたいし、風を待ち望みたい。」

— ナシーム・ニコラス・タレブ

「愚か者が「時間の無駄」と呼ぶものこそ、たいていは最良の投資である。」

— ナシーム・ニコラス・タレブ

「受け取る金より、断った金のほうが美味しく感じられるとき、あなたは豊かである。」

— ナシーム・ニコラス・タレブ

「先延ばしは私たちの自然な防御なのだと、理解している人は少ない。物事が自ら片づき、反脆さを発揮するのに任せているのだ。」

— ナシーム・ニコラス・タレブ