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「経営者として仕事のあり方は考える必要があります。月３００時間かかる仕事を無理やり与えて「終わらない」となるのは問題。うちは社員が自分たちで仕事を取る。定時の月１６８時間で収まるかを１つの基準としています。試行錯誤する時間が加わり、結果として（みなし残業分の）プラス５０時間が使われるのがベスト。最初から２５０時間かかる仕事は是認しちゃいけない」

「大切なのは、採用時から働き方や評価の仕組みを明確にすること。プロ意識が高くない社員が５割いる状況で、「今日からみんなプロです」と言っても社員は困ってしまう。我々は採用時からしつこく言っています。だから、うちに入ってくる人で、２０代からのんびり働きたいという人は１人もいない」

「米国ではよく「ワーカーとレイバー」という言い方をします。ワーカーは働きたいだけ働き、成果を出すために頑張る人。レイバーは労働時間に対して給料をもらう人。我々が求めるのはワーカーです」

「私自身は仕事もプライベートもどちらも大事にしています。偏っていてはダメだと思うんですよ。プライベートは休憩ではないし、両方とも一生懸命やるべきだと思います」

「目的を高く設定している企業家は、今の状態を過程にすぎないと考えるでしょう。ＩＰＯはスタートラインだという意識でなくてはいけません」

「熱血漢だが本当に優しい、義理を大切にする方（故星野仙一氏のお別れの会）」

「浮き沈みはこれからもあるかと思うが一歩先回りをして勇気を持って踏み込んでいくことが大事」

「夢こそが社会を前進させる燃料なのだ」

「あらゆる仕事は、一種の戦争なのだ」

「大事なのは、動くために考え、考えるために動くこと」

「社会は川のようなもので、一瞬足りとも静止することはない」

「楽天を始めたころ、私が思ったのは「最大のコンテンツはコミュニケーションだ」ということでした」