「まずは自分を愛する方法学べ」

「チャンスや解決法がないと言われているところに、ビジネスチャンスはある」

「（経営者は）適切な人員を訓練して、統制して、仕事ができる材料や道具を与える必要がある」

「リーダーは、将来に向かって進んで行くべき。良い部分と悪い部分があるかもしれないが、いい方向に導いていかないといけない」

「私は私自身をCEOと呼ぶが、それはのことなんだ※（最高教育責任者）」

「起業は金を稼ぐ手だてではなく楽しみの一種だ」

「ダメな部下はいない。ダメなリーダーがいるだけだ」

「騙す人がひどいのではない、自分の欲が深すぎるだけだ」

「好きなことなら文句を言う理由はないだろう」

「起業では、いちばんやりやすく、いちばん好きなことをやるべきだ」

「死の恐怖は、死そのものより人を悩ます。」

— 赤井秀一

「そんな顔をするな…命に代えても守ってやる…」

— 赤井秀一

「目先の事に囚われて…狩るべき相手を見誤らないで頂きたい…」

— 赤井秀一

「取り憑かれているんじゃない…冒されているんだ…好奇心という名の…熱病にな…」

— 赤井秀一

「思い出していたんだ…おまえによく似た女を…平静を装って陰で泣いていた、ばかな女のことをな…」

— 赤井秀一

「まさかここまでとはな…」

— 赤井秀一

「風はろうそくの火を消し、たき火を燃え上がらせる。ランダム性や不確実性、混沌も同じだ。それらから隠れるのではなく、使いこなしたい。私はたき火でありたいし、風を待ち望みたい。」

— ナシーム・ニコラス・タレブ

「愚か者が「時間の無駄」と呼ぶものこそ、たいていは最良の投資である。」

— ナシーム・ニコラス・タレブ

「受け取る金より、断った金のほうが美味しく感じられるとき、あなたは豊かである。」

— ナシーム・ニコラス・タレブ

「先延ばしは私たちの自然な防御なのだと、理解している人は少ない。物事が自ら片づき、反脆さを発揮するのに任せているのだ。」

— ナシーム・ニコラス・タレブ