「熱血漢だが本当に優しい、義理を大切にする方（故星野仙一氏のお別れの会）」

「浮き沈みはこれからもあるかと思うが一歩先回りをして勇気を持って踏み込んでいくことが大事」

「夢こそが社会を前進させる燃料なのだ」

「あらゆる仕事は、一種の戦争なのだ」

「大事なのは、動くために考え、考えるために動くこと」

「社会は川のようなもので、一瞬足りとも静止することはない」

「楽天を始めたころ、私が思ったのは「最大のコンテンツはコミュニケーションだ」ということでした」

「スキルとは、すなわち能力」

「竹に節目があるのは大きく成長するためだ。企業にもそういう節目を作るべき時がある」

「ビジネスにおける信頼関係の重要性は、過去とは比較にならないぐらい大きくなった」

「死の恐怖は、死そのものより人を悩ます。」

— 赤井秀一

「そんな顔をするな…命に代えても守ってやる…」

— 赤井秀一

「目先の事に囚われて…狩るべき相手を見誤らないで頂きたい…」

— 赤井秀一

「取り憑かれているんじゃない…冒されているんだ…好奇心という名の…熱病にな…」

— 赤井秀一

「思い出していたんだ…おまえによく似た女を…平静を装って陰で泣いていた、ばかな女のことをな…」

— 赤井秀一

「まさかここまでとはな…」

— 赤井秀一

「風はろうそくの火を消し、たき火を燃え上がらせる。ランダム性や不確実性、混沌も同じだ。それらから隠れるのではなく、使いこなしたい。私はたき火でありたいし、風を待ち望みたい。」

— ナシーム・ニコラス・タレブ

「愚か者が「時間の無駄」と呼ぶものこそ、たいていは最良の投資である。」

— ナシーム・ニコラス・タレブ

「受け取る金より、断った金のほうが美味しく感じられるとき、あなたは豊かである。」

— ナシーム・ニコラス・タレブ

「先延ばしは私たちの自然な防御なのだと、理解している人は少ない。物事が自ら片づき、反脆さを発揮するのに任せているのだ。」

— ナシーム・ニコラス・タレブ