「本は、経験と一致した時にはじめて役立つんだと思います。『地球の歩き方』だって現場に行ってはじめて役立つでしょ。あれと一緒です。経験しながら読むことが大事ですね。あと、読んだら一旦寝かしておくこと。そうすると、潜在意識のなかで知識が浸透していくんです」

「そもそも「￥マネーの虎」では、自分が儲けようと思って金を出しているんじゃないんです。あれを見て何百万もの人が希望を持ってくれたらいいなって思って、それでお金を出しているんです」

「社内は自分をヨイショする人間ばかりですから、率直な付き合いをしてくれる昔の仲間やカミさんの意見に耳を傾けることにしています。とくにカミさんはいまだに持ち上げてくれませんから」

「（どんな人に説教したいですか？の質問への発言）素直な人ですよね。素直な人はいろいろ変えられるから可能性がある。20代でも頭がカチンカチンになっている人がいますが、そういう人はパス。お金出したいと思うのもやはり素直な人です」

「女にもてるってことはですね、多分男にとっては最終の目的だと思うんですよ。もてるために金持ちになるとか、もてるためにいい男になるとか」

「いいんですよ。反省して、こっからもう一度やり直しますんで。昔のやんちゃな環境を必ず取り戻そうと思ってますから」

「お客さんにとっては常に1分の１であるという事を忘れてはいけない」

「すいません、ではなく、ありがとう」

「時間軸という道を歩くとき、前進するための目印になるのが目標です。僕の場合、１０年〜２０年先を見据えた長期的な目標のことのみを「目標」と呼び、３〜５年先に向けた中期的なものは「予想」、１年以内の短期的なものは「期限」と呼んでいます」

「自分の運を信じな。みんな自分の運を信じないから、右に左にと迷う」

「死の恐怖は、死そのものより人を悩ます。」

— 赤井秀一

「そんな顔をするな…命に代えても守ってやる…」

— 赤井秀一

「目先の事に囚われて…狩るべき相手を見誤らないで頂きたい…」

— 赤井秀一

「取り憑かれているんじゃない…冒されているんだ…好奇心という名の…熱病にな…」

— 赤井秀一

「思い出していたんだ…おまえによく似た女を…平静を装って陰で泣いていた、ばかな女のことをな…」

— 赤井秀一

「まさかここまでとはな…」

— 赤井秀一

「風はろうそくの火を消し、たき火を燃え上がらせる。ランダム性や不確実性、混沌も同じだ。それらから隠れるのではなく、使いこなしたい。私はたき火でありたいし、風を待ち望みたい。」

— ナシーム・ニコラス・タレブ

「愚か者が「時間の無駄」と呼ぶものこそ、たいていは最良の投資である。」

— ナシーム・ニコラス・タレブ

「受け取る金より、断った金のほうが美味しく感じられるとき、あなたは豊かである。」

— ナシーム・ニコラス・タレブ

「先延ばしは私たちの自然な防御なのだと、理解している人は少ない。物事が自ら片づき、反脆さを発揮するのに任せているのだ。」

— ナシーム・ニコラス・タレブ