「正論を吐いて、変わること、実行できることもあれば、まったく変わらず、実行できないこともある。それを見極めるのが政治」

「学力向上にしても体力低下にしても、体罰問題も、いじめ問題も、今学校内で噴出している課題について、教育行政の世界には責任者がいないのです」

「政治には熱量が必要」

「有権者の怒りが一番政治の熱を生むんです」

「権力を獲らないと何もできません」

「（20代の茶髪弁護士時代）無理してましたね」

「僕は反対意見を言われて納得いかなければ反論します。反対意見はいくらでも構わない」

「嫉妬や怒りは人間の本質だと思う」

「当初は弱者への保護だったものが、それが行き過ぎると、かえって強者になってしまい、いつの間にか既得権益になっている」

「（日本の政治家の外交姿勢について）威勢のいい事をワンワン言うだけで、課題を解決しようとする知恵と工夫が全くない。特にネットの中では、威勢のいい発言は拍手喝采になりますからね」

「死の恐怖は、死そのものより人を悩ます。」

— 赤井秀一

「そんな顔をするな…命に代えても守ってやる…」

— 赤井秀一

「目先の事に囚われて…狩るべき相手を見誤らないで頂きたい…」

— 赤井秀一

「取り憑かれているんじゃない…冒されているんだ…好奇心という名の…熱病にな…」

— 赤井秀一

「思い出していたんだ…おまえによく似た女を…平静を装って陰で泣いていた、ばかな女のことをな…」

— 赤井秀一

「まさかここまでとはな…」

— 赤井秀一

「風はろうそくの火を消し、たき火を燃え上がらせる。ランダム性や不確実性、混沌も同じだ。それらから隠れるのではなく、使いこなしたい。私はたき火でありたいし、風を待ち望みたい。」

— ナシーム・ニコラス・タレブ

「愚か者が「時間の無駄」と呼ぶものこそ、たいていは最良の投資である。」

— ナシーム・ニコラス・タレブ

「受け取る金より、断った金のほうが美味しく感じられるとき、あなたは豊かである。」

— ナシーム・ニコラス・タレブ

「先延ばしは私たちの自然な防御なのだと、理解している人は少ない。物事が自ら片づき、反脆さを発揮するのに任せているのだ。」

— ナシーム・ニコラス・タレブ