「優秀な方はお金や結果を求めるより、自らの成長を求め、世の中に何かを残そうとしますよね」

「私が経営の中で分かったのは、人にも生き様があるように組織にも生き様がある、ということです」

「困難とは、それをどういう姿勢で乗り越えるのかを社内外に示す機会でもあると思います」

「人は順風満帆に進むのが一番ですよ。でも苦しんだ人の方が人間味や深みがあるじゃないですか」

「（マッキンゼー時代）人の会社に横から口を出しているうちに、自分で事業をやりたくなってしまいました」

「今まで高学歴で順調にやってきた人がビジネスの世界でも上手くいくとは限りません」

「自ら行動できる人でなければ、どれだけ素晴らしい能力を持っていても、宝の持ち腐れになってしまいます」

「新規事業がいったん実行段階に入ると、想像もしていなかったような壁が次々と現れます。もうそれこそ、1日に1000回くらい。さすがにやめたくなる（笑）」

「ビジネスは正解のない世界です。受験勉強のように唯一絶対の正解なんてありません。正解を自分たちで創っていくのがビジネスです」

「「経営にはこれが一番大切だ」といった教科書っぽいものはありませんでした。ただ振り返ってみるとそのとき・そのときの目標に向かってできることはとにかく全部やる――というスタンスでした。初めてサービスが出たとき、みんなの喜び方が純粋でした。そういう純粋なみんなと目標を共有して、全力で頑張ることを楽しめるチームにしたいなと思っていました」

「死の恐怖は、死そのものより人を悩ます。」

— 赤井秀一

「そんな顔をするな…命に代えても守ってやる…」

— 赤井秀一

「目先の事に囚われて…狩るべき相手を見誤らないで頂きたい…」

— 赤井秀一

「取り憑かれているんじゃない…冒されているんだ…好奇心という名の…熱病にな…」

— 赤井秀一

「思い出していたんだ…おまえによく似た女を…平静を装って陰で泣いていた、ばかな女のことをな…」

— 赤井秀一

「まさかここまでとはな…」

— 赤井秀一

「風はろうそくの火を消し、たき火を燃え上がらせる。ランダム性や不確実性、混沌も同じだ。それらから隠れるのではなく、使いこなしたい。私はたき火でありたいし、風を待ち望みたい。」

— ナシーム・ニコラス・タレブ

「愚か者が「時間の無駄」と呼ぶものこそ、たいていは最良の投資である。」

— ナシーム・ニコラス・タレブ

「受け取る金より、断った金のほうが美味しく感じられるとき、あなたは豊かである。」

— ナシーム・ニコラス・タレブ

「先延ばしは私たちの自然な防御なのだと、理解している人は少ない。物事が自ら片づき、反脆さを発揮するのに任せているのだ。」

— ナシーム・ニコラス・タレブ