「「勉強と研究の違い」は自分でもけっこう気に入ってるところで、ようするに教科書を読むのが「勉強」で、教科書を作るのが「研究」」

「小さいときには褒められて嬉しかったこともあるし、けなされて悲しかったこともあったかもしれないけど、今はもうない。それは、自分が「近代教育」から抜けたから」

「（自分のやっている事に対して）誰かに分かって欲しいとは思っているけれど、分かってもらえないことに慣れている」

「僕がやっていることは、理解されにくいのかもしれない」

「できるだけ大きなビジョンを描け」

「日本人の間には「自分たちは高度経済成長期のように、オリジナルなものを作らないといけない」という強迫観念が蔓延しているように思えます」

「これからの未来に重要なのは、教養ある攻め方だと思います。相手を倒すのではなく、どれだけ相手のことを理解できるかというアップデートの考え方が間違いなく主流になる」

「僕はもう二項対立の時代は終わったと思います」

「21世紀の人間感や社会性のことを考えると、意外と自動運転の話がキーになるはずです」

「専門性は重要なこと」

「死の恐怖は、死そのものより人を悩ます。」

— 赤井秀一

「そんな顔をするな…命に代えても守ってやる…」

— 赤井秀一

「目先の事に囚われて…狩るべき相手を見誤らないで頂きたい…」

— 赤井秀一

「取り憑かれているんじゃない…冒されているんだ…好奇心という名の…熱病にな…」

— 赤井秀一

「思い出していたんだ…おまえによく似た女を…平静を装って陰で泣いていた、ばかな女のことをな…」

— 赤井秀一

「まさかここまでとはな…」

— 赤井秀一

「風はろうそくの火を消し、たき火を燃え上がらせる。ランダム性や不確実性、混沌も同じだ。それらから隠れるのではなく、使いこなしたい。私はたき火でありたいし、風を待ち望みたい。」

— ナシーム・ニコラス・タレブ

「愚か者が「時間の無駄」と呼ぶものこそ、たいていは最良の投資である。」

— ナシーム・ニコラス・タレブ

「受け取る金より、断った金のほうが美味しく感じられるとき、あなたは豊かである。」

— ナシーム・ニコラス・タレブ

「先延ばしは私たちの自然な防御なのだと、理解している人は少ない。物事が自ら片づき、反脆さを発揮するのに任せているのだ。」

— ナシーム・ニコラス・タレブ