「当時はわからなかったが、アップルを解雇されたことは、私に起きた最良の出来事だった。」

「当時はわからなかったが、アップルを解雇されたことは、私に起きた最良の出来事だった。」

「技術だけでは不十分だ。技術と人文科学が、技術と教養が結びついてこそ、私たちの心を躍らせる成果が生まれる。」

「ビジネスの偉大な仕事は、一人では決してできない。チームで成し遂げるものだ。」

「ハングリーであれ。愚か者であれ」

「（iPod発売時に無料音楽配信サイトに太刀打ちできるのか？の問いに）水道からはいくらでも水が出るのに皆ミネラルウォーターを買っているじゃないか」

「（ジョン・スカリーに対して）一生砂糖水を売るつもりか？それとも世界を変えるチャンスを手にしてみる気はないか？」

「（最大の強みは？）素晴らしい才能に溢れた人達との出会いに恵まれ、そういった人と時間を過ごせたこと」

「（失業した際）私は敗北者でシリコンバレーから逃げようとも考えました」

「「できるわけがない」で大幅に改悪される。「つくれやしない」でまた大幅に改悪。こうしてわざわざ敗北を引き寄せる。」

「死の恐怖は、死そのものより人を悩ます。」

— 赤井秀一

「そんな顔をするな…命に代えても守ってやる…」

— 赤井秀一

「目先の事に囚われて…狩るべき相手を見誤らないで頂きたい…」

— 赤井秀一

「取り憑かれているんじゃない…冒されているんだ…好奇心という名の…熱病にな…」

— 赤井秀一

「思い出していたんだ…おまえによく似た女を…平静を装って陰で泣いていた、ばかな女のことをな…」

— 赤井秀一

「まさかここまでとはな…」

— 赤井秀一

「風はろうそくの火を消し、たき火を燃え上がらせる。ランダム性や不確実性、混沌も同じだ。それらから隠れるのではなく、使いこなしたい。私はたき火でありたいし、風を待ち望みたい。」

— ナシーム・ニコラス・タレブ

「愚か者が「時間の無駄」と呼ぶものこそ、たいていは最良の投資である。」

— ナシーム・ニコラス・タレブ

「受け取る金より、断った金のほうが美味しく感じられるとき、あなたは豊かである。」

— ナシーム・ニコラス・タレブ

「先延ばしは私たちの自然な防御なのだと、理解している人は少ない。物事が自ら片づき、反脆さを発揮するのに任せているのだ。」

— ナシーム・ニコラス・タレブ