「（仕事に必要なのは）好き嫌いを超越した、自分がお金をいただいている仕事へのプライドだけでいい」

「本を読まない子、あるいは読めない子は、知識や想像力、構成力、読解力などで決定的な差をつけられる」

「言ってほしい言葉を、言って欲しい表現で言ってくれる人を、人は好きになる」

「基本的に僕は、自分よりすごいプロがいる世界では努力しないって決めている」

「「できる」範囲は自力で解決し、「できない」ところにある物事は、誰なら解決できるのかを考えましょう。」

「勝者ではなく敗者に注目すること。敗因には普遍性があり、敗者は負けるべくして負けています。決断力のなさ、情報収集の甘さ、慢心など、反面教師として学べる点が多い」

「個人的には「1回きりの人生、派手に勝負しようぜ」と言いたい」

「自分の勝てる場所で戦う生き方は強い」

「（借金があった時は仕事など）嫌だとか言ってられない。とりあえずリセットしようと」

「エネルギーは借金です。（若い頃多額の借金があったが借金があるから苦しいのではなく奮起の為のエネルギーとのこと）」

「死の恐怖は、死そのものより人を悩ます。」

— 赤井秀一

「そんな顔をするな…命に代えても守ってやる…」

— 赤井秀一

「目先の事に囚われて…狩るべき相手を見誤らないで頂きたい…」

— 赤井秀一

「取り憑かれているんじゃない…冒されているんだ…好奇心という名の…熱病にな…」

— 赤井秀一

「思い出していたんだ…おまえによく似た女を…平静を装って陰で泣いていた、ばかな女のことをな…」

— 赤井秀一

「まさかここまでとはな…」

— 赤井秀一

「風はろうそくの火を消し、たき火を燃え上がらせる。ランダム性や不確実性、混沌も同じだ。それらから隠れるのではなく、使いこなしたい。私はたき火でありたいし、風を待ち望みたい。」

— ナシーム・ニコラス・タレブ

「愚か者が「時間の無駄」と呼ぶものこそ、たいていは最良の投資である。」

— ナシーム・ニコラス・タレブ

「受け取る金より、断った金のほうが美味しく感じられるとき、あなたは豊かである。」

— ナシーム・ニコラス・タレブ

「先延ばしは私たちの自然な防御なのだと、理解している人は少ない。物事が自ら片づき、反脆さを発揮するのに任せているのだ。」

— ナシーム・ニコラス・タレブ