「自分は何よりもまず、人の扱いがうまい者を厚く遇したい」

「彼（息子）は金持ちのおやじを持っているが、私にはそんないいおやじはいないんだ」

「非効率な学校、場所が悪い学校、不要な学校を助けるのは無駄である・・全国的な高等教育システム増強のための浅はかな教育プロジェクトで金を浪費するくらいなら、もっと適切な我々のニーズにあった金の使い道があったはずだ」

「金を手にして得意がるのは愚か者だけだ」

「成功の秘訣は当たり前のことを、特別上手にすることだ」

「十セントを大切にできない人間は、絶対に成功できない」

「全ての権利は責任を、全ての機会は拘束を、全ての所有は義務を暗示する」

「世界で最も貧しい人は金以外の何も持っていない人である」

「世の中の人は私がとてつもない働き者で、昼夜の区別も、夏冬の区別もなくいつも仕事をしていると思い込んでしまっている　本当のところは、３０代半ばをすぎてからは怠け者だった」

「私は初めて仕事に就いたときから、自分の時間と頭をすべて仕事漬けにするようなことはしていない」

「死の恐怖は、死そのものより人を悩ます。」

— 赤井秀一

「そんな顔をするな…命に代えても守ってやる…」

— 赤井秀一

「目先の事に囚われて…狩るべき相手を見誤らないで頂きたい…」

— 赤井秀一

「取り憑かれているんじゃない…冒されているんだ…好奇心という名の…熱病にな…」

— 赤井秀一

「思い出していたんだ…おまえによく似た女を…平静を装って陰で泣いていた、ばかな女のことをな…」

— 赤井秀一

「まさかここまでとはな…」

— 赤井秀一

「風はろうそくの火を消し、たき火を燃え上がらせる。ランダム性や不確実性、混沌も同じだ。それらから隠れるのではなく、使いこなしたい。私はたき火でありたいし、風を待ち望みたい。」

— ナシーム・ニコラス・タレブ

「愚か者が「時間の無駄」と呼ぶものこそ、たいていは最良の投資である。」

— ナシーム・ニコラス・タレブ

「受け取る金より、断った金のほうが美味しく感じられるとき、あなたは豊かである。」

— ナシーム・ニコラス・タレブ

「先延ばしは私たちの自然な防御なのだと、理解している人は少ない。物事が自ら片づき、反脆さを発揮するのに任せているのだ。」

— ナシーム・ニコラス・タレブ