「お金のために働くのをやめろ。お金を自分のために働かせろ」

「お金のために働くな。お金を自分のために働かせろ。」

「どんな事にもリスクはつきものだ。だからこそ、それを避けるよりも上手く乗り越える方法を学ぶことが大切なのだ」

「成功から多くは学べない。私たちは失敗したときに、いちばんよく自分について学ぶ。だから失敗を恐れるな」

「従業員は安全を求め、起業家は自由を求める」

「成功に失敗はつきものだ。失敗せずに成功することはできない。だから、失敗しない人間は成功もしない」

「人は損をするのが怖くて、そのために損をする」

「人が自分のことをどう思っているかなどどうでもいい。いちばん大事なのは、自分が自分自身のことをどう思っているかだ」

「（交渉においては）相手が何を仮定しているか理解すると同時に、自分の仮定にも注意する」

「たいていの人は、自分の行動や思考を支配しているのが、感情だということに気付いていない。感情は感情として持っていていい。だが、それとは別に自分の頭で考える方法も学ばなくちゃいけないんだ。その人が感情に任せて物を言っているのか、はっきりした頭で考えてものを言っているのか、そこを見極めることが、とても大切だ」

「死の恐怖は、死そのものより人を悩ます。」

— 赤井秀一

「そんな顔をするな…命に代えても守ってやる…」

— 赤井秀一

「目先の事に囚われて…狩るべき相手を見誤らないで頂きたい…」

— 赤井秀一

「取り憑かれているんじゃない…冒されているんだ…好奇心という名の…熱病にな…」

— 赤井秀一

「思い出していたんだ…おまえによく似た女を…平静を装って陰で泣いていた、ばかな女のことをな…」

— 赤井秀一

「まさかここまでとはな…」

— 赤井秀一

「風はろうそくの火を消し、たき火を燃え上がらせる。ランダム性や不確実性、混沌も同じだ。それらから隠れるのではなく、使いこなしたい。私はたき火でありたいし、風を待ち望みたい。」

— ナシーム・ニコラス・タレブ

「愚か者が「時間の無駄」と呼ぶものこそ、たいていは最良の投資である。」

— ナシーム・ニコラス・タレブ

「受け取る金より、断った金のほうが美味しく感じられるとき、あなたは豊かである。」

— ナシーム・ニコラス・タレブ

「先延ばしは私たちの自然な防御なのだと、理解している人は少ない。物事が自ら片づき、反脆さを発揮するのに任せているのだ。」

— ナシーム・ニコラス・タレブ