「日本人は謙遜しすぎだし、アメリカ人は過信しすぎなところがあるんですけど、自分のできる事、できない事をちゃんと把握する」

「自分がどこに行きたいか見つけることですね」

「僕がやっていたギャンブルは、1〜2分おきにお金を投じて勝負し続け、元手を増やしていくというもの。今ビジネスでやっていることも同じで、毎回毎回が勝負です」

「人間の脳みそにはすごい力が備わっています。過去のデータと現在の状況をすり合わせ、つねにベストの答えを計算してくれている」

「精一杯に自分のやりたいことをやって生きたいように生きていればいいんです」

「みんないつかは死ぬし、死ぬ時って一瞬ですよ。そんなことを心配するよりも、大事なのは今を楽しむことです」

「僕がひとり暮らしをしていて孤独死しても、全然OKですね」

「人生の軸って3つあって、一番大事なのは時間。2番目は夢・目標。3番目はお金。この3つをどう動かすかで人生は決まりますけど、ひとりだと全部自由にできます」

「僕がギャンブルを選んだひとつの基準は“休みたくない仕事だったから」

「（正しい人生とは？）正しい人生って人の数だけあるから難しいですけど、僕は「スマイル」を基準にしています。どちらを選んだら自分がスマイルになれるか」

「死の恐怖は、死そのものより人を悩ます。」

— 赤井秀一

「そんな顔をするな…命に代えても守ってやる…」

— 赤井秀一

「目先の事に囚われて…狩るべき相手を見誤らないで頂きたい…」

— 赤井秀一

「取り憑かれているんじゃない…冒されているんだ…好奇心という名の…熱病にな…」

— 赤井秀一

「思い出していたんだ…おまえによく似た女を…平静を装って陰で泣いていた、ばかな女のことをな…」

— 赤井秀一

「まさかここまでとはな…」

— 赤井秀一

「風はろうそくの火を消し、たき火を燃え上がらせる。ランダム性や不確実性、混沌も同じだ。それらから隠れるのではなく、使いこなしたい。私はたき火でありたいし、風を待ち望みたい。」

— ナシーム・ニコラス・タレブ

「愚か者が「時間の無駄」と呼ぶものこそ、たいていは最良の投資である。」

— ナシーム・ニコラス・タレブ

「受け取る金より、断った金のほうが美味しく感じられるとき、あなたは豊かである。」

— ナシーム・ニコラス・タレブ

「先延ばしは私たちの自然な防御なのだと、理解している人は少ない。物事が自ら片づき、反脆さを発揮するのに任せているのだ。」

— ナシーム・ニコラス・タレブ